22 yaşında İngiltere’den katılan Richard Massey Oxford’da ilahiyat eğitimi almış ve Last Man Standing yarışmasından sonra hukuk okumayı planlıyor. Diğer yarışmacılara göre daha rahat bir yaşantısı olmasına rağmen Richard, en az onlar kadar zorlu koşullara dayanabileceğini kanıtlamak istiyor. Akademi eğitimi aldığı için farklı toplumların kültürel zenginliklerine ve etkinliklerine oldukça meraklı. Öyle ki, yerli halkın içine gözü kapalı atlamak istiyor. Diğer yarışmacılara göre fiziksel açıdan en zayıf kişi olan Richard, bu yönünü özellikle rugby, kriket gibi esneklik ve teknik isteyen sporlarda avantaja çevirebilir.