Hanedanın mirasçısı olan Jack Benjamin babasının tüm karizmasını almış ama kendini kontrol mekanizmasını hiç geliştirmemiştir. Başı sürekli dertte olan Jack, Shiloh’un hakkında en çok dedikodu çıkan kadınıyla beraberdir. Eğlence düşkünü karakterinin altında oldukça karmaşık bir adam vardır.