Kevin Chapman Kültürel İşler Dairesi’nde Boston Belediye Başkanı ile birlikte çalışırken kazara oyunculuğa başlamıştır. Burada Chapman’a "Monument Ave" adlı filmde rol teklif eden merhum film yönetmeni Ted Deme ile karşılaşmıştır. Doğal oyunculuk yeteneği ile bu rol Chapman’ın sanata olan tutkusunu ateşlemiş ve "The Cider House Rules", "A Civil Action", "The Boondock Saints" ve "In The Bedroom" gibi sayısız uzun metrajlı filmde rol almasını sağlamıştır.