Embry, 10 yaşından beri oyunculuk kariyerini başarılı bir şekilde işlemektedir. Henüz 13 yaşında iken üç uzun metrajlı filmde rol almıştı. İlk film çıkışı John Hughes comedy Dutch’dır. Bu filmden sonra, Embry, "Empire Falls", "That Thing You Do", "White Squall", "Dancer", "Texas", "Timeline" ve "They" gibi filmlerde rol almıştır. Embry, Reese Witherspoon ve Josh Lucas’la başrolü paylaştığı "Sweet Home Alabama" ve "Can’t Hardly Wait" adlı gençlik komedisi ile büyük ün kazanmıştır. Bağımsız film dünyasında da güçlü bir alt yapıya sahiptir: Bunlar "Ball In The House", "Montana", "Standing Stil" ve "Pizza" gibi filmleri içerir. Son zamanlarda Embry, "Harold And Kumar Go To White Castle" adlı kült komedide ve bir Showtime Original Series dizisi olan "Masters Of Horror" seçmelerinden bir bölümde rol almıştır.