Flanagan’ın geniş eser listesi uzun metrajlı filmlerde, televizyon filmlerinde ve tiyatroda aldığı başrolleri ve ayrıca sahne arkasındaki prodüktörlük deneyimlerini içerir. Rol aldığı uzun metrajlı filmler, gişe rekorları kıran ve kendisine Saturn Award ödülünü kazandıran "The Others", "The Divine Secrets Of The Ya-Ya Sisterhood", "James Joyce’s Women", "Youngblood", "Sinful Davey", "Ulysses", "Mr. Patman", "A State of Emergency", "Reflections", "Final Verdict", Oscar® ödüllü "In The Region Of Ice", "Death Dreams", "Mad At The Moon" ve "Money For Nothing"dir. Dublin’de büyüyen Flanagan’ın İrlandalı kökenleri "Waking Ned Devine" ve "Some Mother’s Son" gibi ayrıt edici İrlanda filmlerinde de göze çarpmaktadır. Son zamanlarda Felicity Huffman ile saçma yorumlarla doldurduğu "Transamerica"da başrolde oynamıştır. Gelecek filmleri "Payback" ve "Man About Dog"dur.